În secolul al XIV-lea avem date legate de existenţa castelanilor de Rupea şi de activitatea lor. La 1332, Johann, fiul lui Petru, castelanul de Kohalom, iar la 1340 "preoţii din capitlul Rupea trimit episcopului de Alba Iulia o scrisoare cu rugămintea să nu plătească zeciuiala deoarece au avut mari pagube. Ei au primit de la episcop 3 dinari şi li se interzice să mai adune zeciuiala". Dreptul de zeciuială asupra aşezărilor din capitlu a fost disputat tot secolul al XIV-lea între castelanii din Rupea şi episcopia catolică de Alba Iulia. La 1341, "episcopul de Alba Iulia se plânge papalităţii de abuzurile făcute de voievodul Toma şi este evidenţiată acţiunea castelanului Petrus ce conducea cetatea şi care produce pagube saşilor", iar la 1358, "magistratul Nikolaus este pomenit ca şi castelan de Rupea". Din 1337 datează prima consemnare a scaunului Kosd, organizare administrativă ce funcţionează, se pare, în paralel o vreme, cu autoritatea castelanilor de Rupea, dar începând cu secolul al XV-lea nu mai avem de-a face cu castelani, cetatea intrând în administraţia deplină a autorităţilor scăunale Kosd. La 1413 "Nicolaus Gross este menţionat ca reprezentant al scaunului la provincia Sibiu, fiind jude regal, iar scaunul este consemnat sub numele de Kosd Stuhl". [pag 23-24]